嬉しくも自分もそのようなことを言ってもらえることがたまにある。ただこのいなくなったら困るXさんには
組織内でその人の能力が飛び抜けており他のどのメンバー(達)の集合知を持ってしても代替不可能
ビジネスロジックや各種システムの仕様に詳しくその人しか持ってない(もしくは記憶してない)情報が大量にある
他のメンバーがやりたくない仕事を成り行きで引き受けている
自分の場合はこれ
あたりのパターンがあると思っていて、本当にどうしようもないのは1つめだけだと思っている。そして組織や事業がある程度成長しているのならこれに当てはまることは相当少ないはず。これに当たる人がいるなら組織のメンバーの育成をもっと頑張った方がいい。
2つめ3つめに関しては大変ではあるだろうが正直なんとかなる。チームの存続やプロダクトの継続不可能なレベルに陥ることはないだろう。困ることを0にするのはまず無理だが少しでも軽減するためにドキュメント書こう。
自分自身はいつ(といっても引き継ぎやドキュメント化のため1ヶ月くらいの猶予は必要だが)今の会社をやめても何も問題ないと思っている。