人生は不確かだが、このまま生きていれば後悔することが明らかに分かるものもある。例えば以下のようなものは先人達に聞くまでもなく、このままだと将来後悔するかどうかをほぼ確実に予想できる。
もっと子と一緒に過ごしていればよかった
もっと子と過ごす時間を大切にしていればよかった（育児は大変ゆえにこれが難しい…）
もっと親孝行すればよかった
もっと好きなことをやればよかった
なぜ後悔すると分かっているのに誰もが結局後悔するような生き方をしてしまうのかと言えば、これらの項目は目の前の欲求や不安、嫉妬、羨望、同調圧力に流されていると自然と遠ざかってしまうものだからではないか。
子どものごっこ遊びに延々付き合うより「もっと金を稼ぎたい（他の人はあんなに稼いでて不安）」「成果を出して称賛されたい（あの人に負けたくない）」「好きなゲームをしたい」という目の前の欲求の方に従う方が楽なのだ。
短期的な欲求に振り回されてしまわないように、自分の元に入る情報をコントロールして不安、嫉妬、羨望、同調圧力がなるべく小さくなるようにしたい。そして目の前のタスクに忙殺される傍ら、ときに自分自身の生き方を客観的に見て「このままだと後悔するぞ」と自分に言い聞かせて方向修正を繰り返す。そうやって、少しでも後悔を小さくしていくしかない。
後悔しない人生を送ること = 良い人生なのかはさておき、後悔すると分かっているのに生き方を改めずに想定通り後悔して若者に「◯◯しといた方がいいよ」とアドバイスするような生き方はしたくないと思う。