CTO、CPOやVPoEといったハイレイヤーのエンジニアの方々とキャリア面談などでお話しすると多くの方が「CxOやVPポジションはテックリードの延長線とは少し異なり、ジャンプがあるように感じる」とおっしゃっていました
逆にミドル〜シニアのエンジニアとお話しすると、EM含め、マネジメント人材が不足しているとは聞くが、いざなろうと思ってもどうやったらいいのかが分からないというお声をいただくことも少なくありません
では、その「ジャンプ」とは何なのかをこれまでお話を伺ったCxOやVPポジションの方の発言から私なりに整理してみました
①事業に対するP/L責任を持てること
マネジメントは結果で見られることがほとんどです。個人としての頑張りやアウトプットはもちろん大事なのですが、それ以上にアウトカム（≒ビジネスにおけるインパクト≒P/L、つまりは利益)にどれだけ貢献したかが問われます。もちろん部署によっては間接部門だったり、新規事業でPoC段階というものもありますが、可能な限り数字で成果を説明できる状態を作れるとGoodです
②利害関係が異なるメンバーをマネジメントして成果を出せること
①ともつながりますが、個人としてのパフォーマンスがチームになった時に人数以上にならないとチームにする意味はありません。ですが、人それぞれモチベーションもスキルも経験も異なります。場合によっては正社員・業務委託・アルバイトと言った雇用形態の違いもあるかもしれません。そうしたメンバー皆がより良いパフォーマンスを出していける環境作りから大切になってきます
③経営陣(特にITに対する距離がある方）に対して、同じ目線に立って議論ができること
これは、特にいわゆるマネージャーやチームリーダーと、VPポジション以降で顕著に異なる部分かもしれません。これまでエンジニア組織向けに仕事をすることが多かった状態から、営業・経理などのいわゆるビジネスサイドとのやり取りが多くなります。しかも相手は経営陣ですので、一層数字や結果にシビアとなります。また、ITに関して必ずしも解像度が高いとは限りませんので、その前提も踏まえて理解してもらえるようなコミュニケーションが必須となります
と、ここまで書いてみて、「そんな機会、実際そのポジションになるまで積めなくないですか？」とお思いになった方もいらっしゃると思います
これについても、CxOやVPポジションの方に聞いてみました。すると、
例えば
社内イベントの幹事（ある程度以上の規模のチームの忘年会とかでも良い）をやったり、コミュニティの運営に積極的に参加したり、何らかの趣味のオフ会を運営するというのが、いいかもしれない
というお答えがありました
確かに、これら全て②の「利害関係が異なるメンバーが集まる」という状況にあります。
公式なイベントともなれば収支計算だとか、イベント実施においてどのくらいコストを掛けていいかの考慮などが必要ですので、直接的でなくとも①のP/L的な発想にも繋がります（例えば赤字にならないように何にお金をどのくらい使うか考えるというのもP/Lを意識できていると言えるはずです）
③の部分は、なかなか接続が難しいですが、例えばコミュニティのイベントにおいてスポンサーを募るというのは経営に関わる方へのプレゼン機会になり得ますし、社内イベントは規模が大きくなると経営マターになりますので、経営陣やそれに近い人とのやり取りが生まれる確率は一定高いかもしれません
もちろんこれは、私の観測範囲での話を書いただけですので、他にもいろんな要素・やり方があると思います
もし、「こんな話があるよ」とか「私はこういう経験が生きたと思う」というお話がございましたら、ご意見いただけると嬉しいです