36歳スタートアップを退職するまで

msh
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2023年12月から転職活動を始め、現在2024年2月中旬。中々決まらない現状。

頭の中で同じ思考のループに入っているなと感じることがあり、頭の整理のためにテキストにアウトプットする -> 日記を書こうと思う。(本当は適当に気になっている技術で個人ブログを作ろうかと思ったが、静かなインターネットにも興味があったので、個人ブログ作るまで書いてみる)

キャリア概要

新卒でWeb系エンジニアとなり、途中約2.5年開発を離れる(その間はビジネス職・情シス)も、それ以外の約11.5年間はWeb系の開発業務に従事。

前職を退職するまで経緯

数名規模のスタートアップにジョインして数年が経過した。それ以前は受託開発メインの会社にいたが、受託開発にあまり馴染めず(顧客のためにというより、自分は仕事を通じて何をしたいのかを考えたいタチ)、新卒時代の友人が起業していたスタートアップにジョインした。

ただ、転職したスタートアップでも結局受託がメインで、受託に8割型の工数を使いつつ、空いた人員や時間で少しずつ自社事業を進めるという状況だった。この数年何度も自社事業をもっとドライブするように進言してきたが結局変わらずだった(コレにかけるという事業が見つかっていないので、受託しつつそれを見つけるという論理であった)。

また、Webで自社事業を立ち上げているのにWeb系のエンジニアは私一人で知識の偏りに不安があったり、自社サービスに真摯に向き合う姿勢がないと感じるなどのネガティブな気持ちもあった。そのため、仮に自社事業に振り切ったとしても、このチームで成功するまで踏ん張る自信を喪失していた。よって、退職することにした。

人数が少なく完全に属人化している状況のため引き継ぎに時間がかかることが予想され、また家庭の事情(子供の入院)・個人の事情(失業保険もらってみたかった。スタートアップでのチャレンジが終わり、年齢も考えるとキャリアを落ち着いて再考したかった)もあり、在職中に転職活動はせずに退職することを優先した。

退職をCEOに伝達してから実際に退職するまで約4ヶ月かかった。その間、開発途中だった2つのプロジェクトを概ね完了させ、引き継ぎ作業を行なった。

前職でどうしても嫌だったこと

  • 結果的に1つの事業に賭ける形ではなく、受託開発で稼ぎつつワンチャン狙うみたいなスタイルになってしまったこと。

    • 元々家族への説明でも数年で結果が出なかったら不安定なチャレンジは辞めると伝えてあり、そうこうしているうちに期限が来てしまった。

    • 入社時にあった事業は上手くいかなくなり、じゃあピポットするぞとなったが1つに定めきれなかった。

  • エンジニアリングをする上での価値観を違い。

    • Webサービスの運用の優先度が低いと感じた。保守性等を含めた総合的なコストではなく、クラウド費用等のコストを下げることを優先される。そのくせ、一度リリースされたサービスは基本必要がなければ改善されず、当初の作って出した高額なクラウド費用を払い続けているという点に矛盾を感じた。また、サービスの安定性に関心が低い。

    • YAGNIの逆をいくような行動(必要かもしれないから実装しておこう)を度々取る

    • 数名しかエンジニアがいない環境で価値観が大きく違うと、一緒に働くメリットよりデメリットの方が大きいと感じた。

      • 効率的な技術的な成長ができない(深掘りたい領域がマッチしない)。

      • 相談しても理解されない、なんなら否定から入られるので説明・説得する手間が発生。

      • 結果的に数名のスタートアップで社内起業(1人)で好きにやるみたいになっていた。